Uma boa maneira de julgar uma popularidade de distribuições linux (embora nem sempre perfeitamente precisa) é por meio do distrowatch .
Atualmente, o Gentoo está no número 42, que é uma das menores pontuações que eu já vi desde que comecei a usar o linux.
Pelo que me lembro, as pessoas escolhem o Gentoo porque querem adaptar o software para funcionar melhor em seu sistema específico. Acho que você vai encontrar o Arch linux mais popular para ser comparável (exceto que, como observado por jasonwryan, não é baseado em fonte). Sua instalação inicial é extremamente mínima e seu gerenciador de pacotes é fácil de instalar a partir do código-fonte e configurar as coisas se você quiser.
O Ubuntu / Mint é essencialmente o oposto do Gentoo, onde as instalações são quase sempre feitas a partir do binário, e tudo é tratado automaticamente para o usuário e "simplesmente funciona".
Eu pessoalmente acho que o Debian é um bom equilíbrio entre os dois, mas também o Mint, e um sabor do Arch chamado Manjaro.