Você pode usar o comando identify
que faz parte do ImageMagick para fazer isso:
$ identify rose.jpg
rose.jpg JPEG 640x480 sRGB 87kb 0.050u 0:01
As 640x480 são as dimensões da imagem, rose.jpg.
Usando o comando find
, você pode fazer algo assim:
$ find somedir -iname '*.jpg' -exec identify {} \;
Então, para o seu exemplo:
$ find somedir -iname '*.jpg' -exec "identify {} awk '{print $1, $3}' \
| grep '500x500'" \;