Parece que eu tenho esse problema, pois os dados para stdout estavam em buffer. De acordo com este post eu mudei meu trabalho cron para
31 10 * * 1-5 cd /home/alpha/IBpy && stdbuf -i0 -o0 -e0 python ShortData.py >> /home/alpha/logs/Shortdata.op 2>> /home/alpha/logs/Shortdata.er
e tudo está funcionando bem agora.