A sequência para enviar um literal C - a é explicada na página man:
C-a a (meta) Send the command character (C-a) to window.
See escape command.
então você deve usar C - a a .
Então, se você tem uma tela dentro da outra (por exemplo screen + ssh + screen) você deve usar essa prescrição várias vezes, e no caso em questão ela se torna C - um um a