Isso provavelmente é devido apenas ao buffering. Você só verá algo no arquivo quando houver uma saída suficiente acumulada. Você pode tentar usar python -u para solicitar saída sem buffer ou definir a variável de ambiente PYTHONUNBUFFERED= para qualquer sequência não vazia, conforme documentado no Python campo de comando ou adicione uma chamada .flush() após cada .debug() ou chamada semelhante.