na teoria, pode, na prática, duvido. Em essência, você precisaria criar uma mensagem que tivesse uma dupla colisão de hash, uma para cada senha.
Suponha que você possa criar uma mensagem significativa que descriptografar usando a senha P1 em PlainText1 e usando P2 strong no PT2.
O problema - criar PT1 e PT2 de tal forma que P1 (PT1) == P2 (PT2) == E.
Editar:
@Banaguin levanta alguns pontos positivos - se P1 == PT1 e P2 == PT2 você puder criar tal igualdade. O problema é que P1 deve ser uma senha "fraca / trivial", enquanto P2 deve ser uma senha "strong".
Usando P1 == PT1 e P2 == PT2 não escalaria para mensagens grandes - uma mensagem de texto 1k se tornaria não-trivial para decriptar mesmo para a senha "fraca" e com menor probabilidade ela seria escolhida sobre a senha "strong".
O segundo problema com essa abordagem é que a senha "strong" deve ser "strong" - se for a própria mensagem, não há garantia de que ela será strong, ao contrário das senhas criadas corretamente.