Depois de atualizar alguns pacotes individuais manualmente, eu tropecei em um conflito com jpeg-8_5 e jpeg-turbo-1.3.0_2, rodando
sudo pkg install -f jpeg-turbo
Espalhe uma carga de avisos. Eu então corri:
sudo pkg upgrade
E alguns upgrades de 2 meses estão sendo instalados "felizmente".
Em resumo, a atualização manual de pacotes individuais transformou um único conflito que consegui (para melhor ou pior, sua milhagem pode variar!) forçar uma instalação a obter uma correção. Em seguida, executei uma atualização de pacote.