Eu não sei a implementação da glibc, mas no malloc de Doug Lea a resposta é "não ". Cite o link:
treat the wilderness chunk as ''bigger'' than all others, since it can be made so (up to system limitations) and use it as such in a best-first scan. This results in the wilderness chunk always being used only if no other chunk exists, further avoiding preventable fragmentation.
Eu acho que há um caso em que a invariante pode ser tecnicamente violada: se o usuário alocou um pedaço que era exatamente o tamanho de toda a memória restante do sistema.
Há uma discussão mais aprofundada sobre como o deserto deve ser gerenciado em Wilson; Johnstone; Neely; Boles: "Alocação Dinâmica de Armazenamento: Uma Pesquisa e Revisão Crítica", Wkshp Internacional em Gerenciamento de Dados , 1995 .