A parte importante é ter uma maneira de mesclar a saída de seus vários comandos openssl . Eu acredito que um FIFO resolveria seu problema. Tente isto
mkfifo foo
openssl <whatever your command is> > foo &
openssl <whatever your command is> > foo &
openssl <whatever your command is> > foo &
dd if=foo of=/dev/sda bs=4M
EDIT: Adicione quantas linhas openssl forem necessárias para maximizar o seu sistema; você pode até adicioná-los após dd invocação.
Como mencionado pelo OP nos comentários abaixo, é possível cat foo | pv | dd of=/dev/sda monitorar o progresso.