Por que você quer usar a massa enquanto as duas são máquinas Windows?
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Você pode usar o compartilhamento do Windows, obter transferência mais rápida com proteção por senha.
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Use qualquer servidor FTP como o filezilla, se você não quiser usar o compartilhamento do Windows.
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Se você precisar de criptografia, use o FTP com conexão ssh, isso também é possível pelo servidor FTP filezilla.