O script está interrompendo a execução porque a chamada pkill está falhando. Eu suspeito que neste caso o gato já tenha sido morto ou você tenha o nome do processo incorreto.
Pkill retorna os valores da seguinte forma, da página do manual :
0 One or more processes matched the criteria.
1 No processes matched.
2 Syntax error in the command line.
3 Fatal error: out of memory etc.
Para forçar a linha pkill a sempre ter sucesso, mesmo que ela não tenha matado nada, adicione || true
à linha pkill da seguinte forma:
ssh user@remote-ip "
ps -A | grep java
pkill -f tomcat || true
rm -rf /usr/share/tomcat/webapps/ROOT
ls
"
Note que este truque funcionará em muitos outros contextos, entretanto, cuidado, você está suprimindo uma mensagem de erro e com o script acima você não pode dizer se o pkill matou o tomcat, só que o tomcat não está rodando.