Heredocs (é para isso que <<<
é chamado) no bash sempre termina com um caractere de nova linha. Não há como desabilitar esse comportamento. Este caractere de nova linha é o que está jogando fora a soma de verificação.
Por que eu me torno um hash diferente quando tento:
md5 <<< "Hello"
md5 -s "Hello"
É por causa de uma possível quebra de linha no primeiro exemplo?