No meu caso, não era uma questão de falta de firmware, hardware não suportado, etc. Eu executei um script postinstall a partir do preseed que pegou o kernel mais recente dos backports, mas por algum motivo não instalou o último X como normalmente . A execução de apt install xserver-xorg-video-intel -t jessie-backports
obteve a versão correta do X para esse kernel e funcionou perfeitamente após a reinicialização.