As entradas da tabela cron
estão programadas para as 10:20 e as 10:21; não PM. cron
usa um relógio de 24 horas. Você provavelmente quer:
20 22 * * * screen -S classic -p 0 -X stuff "stop^M"
21 22 * * * screen -S classic -d -m sh -c 'bash /home/minecraft/classic/.start.sh'