apt-get instala as coisas onde quer que os pacotes digam que querem ser instaladas. Isso geralmente está em algum lugar em /usr e /lib .
A reinstalação pode ser feita em vários métodos. Se você instalar por cima de uma instalação existente, provavelmente não precisará reinstalar os aplicativos, mas poderá ter problemas com dependências. A versão reinstalada do Ubuntu não saberá que algumas coisas já estão instaladas.
Por esse motivo, geralmente é recomendada uma instalação limpa, na qual, sim, você precisará reinstalar seus aplicativos, exatamente como faria com o Windows.
Pessoalmente, não guardo /home/ numa partição separada. Isso é mais devido ao hardware (um SSD pequeno mas estupidamente rápido como minha partição raiz e terabytes de RAID5 lento) do que qualquer outra coisa, mas eu apenas mantenho as coisas que realmente quero manter (documentos / música / etc) montadas em bind no RAID5 matriz e, em seguida, as coisas de backup que eu quero correr rápido (perfil do Firefox, etc) em uma base regular.
Eu não acho que exista uma única melhor resposta para cada usuário, mas se você precisar de mais espaço em disco para aplicativos, você precisa de uma partição raiz maior. Isso é muito simples.