Depois de passar a maior parte do dia nisto, finalmente tenho uma boa ideia do que está acontecendo. O pacote de instalação estava no meu pen drive, mas o próprio Ubuntu foi instalado na partição do meu disco rígido. Assim, a maneira de reinstalar é usar a mesma unidade flash que tinha o pacote de instalação e inicializar diretamente através disso. Isso permite que o Ubuntu faça o processo de instalação novamente e, na metade do processo de instalação, você terá a opção de atualizar ou instalar junto com a versão atual do Ubuntu, ou "fazer outra coisa". Como a versão do instalador na minha unidade flash era na verdade mais antiga que a versão atual no disco rígido, decidi baixar novamente a versão mais atualizada do Ubuntu em uma nova unidade flash e inicializá-la. Então, usando isso, escolhi a opção "fazer outra coisa" e consegui selecionar manualmente a partição que eu queria. A caixa de diálogo mostrava em qual delas o Ubuntu já estava instalado, então escolhi essa partição e depois mudei o ponto de montagem para '/'. Escolher este significava que todas as minhas coisas ficariam por perto, e eis que isso aconteceu!
NOTA: se a versão na unidade flash for mais recente que a versão no disco rígido, sua melhor opção é a opção de atualização. Isso atualiza o sistema operacional, mas preserva todas as suas informações / arquivos / etc. Eu não tinha essa opção porque a minha unidade flash e as versões do disco rígido acabaram sendo as mesmas.
Este site contém um guia passo-a-passo útil, se você precisar de orientação adicional.