A melhor maneira seria definir isso no aplicativo da Web, e não no sistema operacional.
Meu palpite é que, quando você tenta alterar o código do idioma, ele só se aplica ao usuário em que você está conectado e o aplicativo da Web não está sendo executado como esse usuário. Você teria que alterar a localidade do sistema padrão de alguma forma - embora eu pense que isso é algo que o aplicativo da Web deve cuidar (o .NET tem suporte para definir qualquer localidade e formato de data por meio de código / declarações).