Não sei se entendi o que você precisa.
- Se o que você precisa é criar um programa dentro do Ubuntu que será executado no Windows, o que você precisa é de compilação cruzada: Como programar para Windows no Ubuntu? . Eu acredito que você deve esquecer o VB, no entanto, se você estiver disposto a usar o Linux.
- Se o que você precisa é escrever um programa que possa ser compilado no Windows, o que você precisa é de plataforma cruzada. Você deve procurar pelo GTK + , Qt ou algo semelhante para a GUI. A linguagem é uma questão de escolha, mas acredito que o C ++ seria o natural, se você estiver usando qualquer uma dessas duas bibliotecas.
Sobre a linguagem mais fácil de aprender desenvolvimento no Ubuntu, não acredito que haja uma resposta para essa pergunta. A linguagem mais fácil para mim pode não ser a mais fácil para você. Eu usaria o Python para tarefas rápidas e o C ++ para aplicativos mais complexos.