Espero que minha resposta não seja muito genérica, já que tenho pouca ou nenhuma experiência com iPods etc., mas talvez você ainda ache isso útil.
O problema pode ser que o Wine "veja" o iPod através dos drivers do Linux, o que torna muito diferente a conexão do seu iPod através do Windows ou Mac. O iTunes espera ver um dispositivo USB com um determinado driver e, como o Linux intervém aqui, ele verá um diferente que não pode reconhecer.
Se isto for verdade (e se alguém ler isto, por favor corrija-me se tiveres o teu iPod a trabalhar através do Wine), receio que será muito difícil conseguir o teu iPod a trabalhar no Wine.
Existem muitas alternativas nativas do Linux disponíveis. Por exemplo, o Rhythmbox pretende suportar iPods através de seus plugins.
Se você quiser ler mais sobre as experiências dos usuários do iTunes com o Wine, tente WineHQ .
Atualização: O izx tem outra boa idéia se você quiser rodar o iTunes em sua máquina Linux e conseguir sincronizar seu iPod: configure uma máquina virtual (por exemplo, através do VirtualBox). Se você habilitar o suporte a USB, você deverá ser capaz de sincronizar seus dados. Novamente, não posso confirmar isso por experiência própria, mas parece que o izx geralmente está certo:)